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11 CERTIFICATE REVOCATION LIST
Figure 36: CRL store
virus scanner to scan the email. Additional certificates can be selected using
the “additional certificates” sub-menu (see figure33). Additional certificates
are inheritedjust like regular encryption certificates andcan be selected forthe
global settings, the domain settings or for a user.
Note: Anyone with access to the private key of the additional certificate(s)
can in principle decrypt all encrypted email. The private keys of the additional
certificates should therefore be stored in a safe place and only be used when
required.
11 Certificate Revocation List
A certificate revocation list (CRL) is a list of certificates
15
which have been
revoked and which should thereforenolongerbe used. Certificatescancontain
“CRL distribution points”. A “CRL distribution point” contains URLs from which
the latest CRL can be downloaded. Periodically all the URLs from all the “CRL
distribution points” for all the trusted certificates16 are collected and the latest
CRLs are then downloaded from these URLs17. The downloaded CRLs are
stored in the CRL store (see figure36).
CRL details can be viewed by clicking the CRL “Issuer” link (see figure37).
CRLs which are not valid (incorrectly signed, no path to a trusted root etc.)
are shown in gray. The details page provides more information on why a CRL
is not valid. By default the CRL store is periodically updated every 12 hours.
ACRL update can be forced by clicking “update CRL store” in the sub-menu.
The CRL entries (the serial numbers of the revoked certificates and optionally
arevocation reason) can be downloaded as a text file by clicking “download
CRL entries” (see figure37).
15
to be precise it’s actuallya list of serial numbersissuedbythe CA
16bydefault,CRLswillonlybedownloadedfromvalidcertificates
17
CRL distribution overHTTP(s)and LDAP is supported.
60
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12 CERTIFICATE TRUST LIST
Figure 37: CRL details
Note: Some CRLs contain an extremelylargenumberof revokedcertificates.
Downloading the entries of these large CRLs is therefore not advised.
12 Certificate Trust List
A Certificate Trust List (CTL) is a list of certificates (to be precise, a list of
certificate thumbprints) which are explicitly trusted (“white listed”) or explicitly
distrusted (“black listed”). The administrator can manually add or remove cer-
tificates to the Certificate Trust List.
In most cases PKI is sufficient for deciding whether or not a certificate is valid.
Sometimes however, the administrator needs more control over this automatic
process. Some examples when a CTL can be helpful:
(a) A certificate shouldnolongerbeusedbecause it was compromised but the
certificate issuer does not have a CRL. In this case the administrator can
“black list” the certificate.
(b) A certificate is not valid because the root is missing. The administrator
however knows that the certificate is valid (for example the thumbprint
has been checked over the phone). After “white listing” the certificate the
administrator can manually select the certificate for a user.
(c) A certificate is not valid because the certificate has expired. However, the
administrator is 100% certain that the certificate is still ‘valid’. By “white
listing” the certificate and checking the “Allow expired” checkbox the cer-
tificate can now be manually selected.
By clicking “Certificate Trust List” on the left hand side menu of the certificates
page(see figure38) the“Certificate Trust List”can be opened. The “Certificate
Trust List” contains the thumbprints of all the certificates that have been added
to the CTL (see figure39). A new entry can be added to the CTL by clicking
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XDoc.PowerPoint for .NET, All Mature Features Introductions
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12 CERTIFICATE TRUST LIST
Figure 38: Open Certificate Trust List
Figure 39: Certificate Trust List
“Add CTL entry” on the left hand side menu. A CTL entry does not directly
contain a certificate, it contains the thumbprint of a certificate. The reason for
this is that it should be possible to “white list” or “black list” a certificate even if
the certificate is not available in the certificate store. An expired certificate can
bemade valid by by checking“Allow expired”. “Allow expired” is only applicable
when “white listing” a certificate.
Trust inheritance “Black listing” a certificate is inherited by certificates is-
sued by that certificate. This means that if an intermediate certificate is “black
listed” all certificates, directly or indirectly, issued by that intermediate certifi-
cate are also “black listed”. “White listing” is not inherited. If an intermediate
certificate is “white listed”, certificates issued by that intermediate certificate
are not automatically “white listed”. For a certificate to be “white listed” it has
to be explicitly added to the “Certificate Trust List”.
Example: Suppose a trusted root has issued multiple intermediate certifi-
cates. Normally all the intermediate certificates issued by that root are trusted.
The administrator however does not trust one of the intermediate certificates.
Removing the root from the root store won’t help because the result would be
that none of intermediate certificates are trusted. By “black listing” one of the
intermediate certificates all certificates issued by that intermediate certificate
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13 CERTIFICATE AUTHORITY (CA)
will also be (implicitly) “black listed”.
Figure 40: Certificate Trust List Icons
CTL icons When acertificateis“white listed”or “blacklisted” aniconis added
next to the email address of the certificate (see figure41). The green icon is
shown when the certificate is “white listed” and the yellow icon is shown when
the certificate is “black listed” (see figure40). Clicking one of the icons will
open the CTL entry page for the certificate.
Final note: the “Certificate Trust List” should normally only be used as a
“work around” for when the standard PKI rules are not sufficient. Using the
“CertificateTrust List”tomanage trust ismuch moretimeconsuming thanman-
aging trust using PKI.
13 Certificate Authority (CA)
The gateway contains a built-in CA server which can be used to create end-
user certificates for internal and external users. This helps to quickly setup an
S/MIME infrastructure without having to resort to external CAs for certificates
and keys. Certificates and private keys can be securely transported toexternal
recipients using a password encrypted certificate store (.pfx). The external
recipients can use the certificate with any S/MIME capable email client like
“Outlook”, “Outlook express”, “Lotus Notes” and start receiving and sending
S/MIME encrypted email without having to install additional software.
The Ciphermail gateway contains a pluggable framework which allows new
certificate request handlers to be registered. A certificate request handler is
Figure 41: “white listed” and “black listed” certificates
63
13.1 Create new CA
13 CERTIFICATE AUTHORITY (CA)
responsible for creating and/or retrieving a certificate and private key from in-
ternal or external CAs. By default, there are currently three certificate request
handlers available: “built-in”, “delayed built-in” and “EJBCA”.
Abrief explanation of the CA functionality will now follow. For a more thor-
ough overview on how to setup the S/MIME infrastructure see the separate
“S/MIME setup guide”.
Note: the built-in CA has limited functionality. If support for multiple CA pro-
files, OCSP, CRLs for intermediate and root certificates is required a dedicated
external CA should be used instead (for example EJBCA).
13.1 Create new CA
Before starting to create end-user certificates, a root and intermediate certifi-
cate should be created
18
. The “Create new CA” page (see figure42) can be
used to create a new CA (i.e., create a new intermediate and root certificate).
Some details about the root and intermediate certificates should be speci-
fied before the certificates can be created (see figure42).
Validity Thenumber of days the root or intermediate certificateis valid(start-
ing from the day it was created). This is a mandatory property.
Key length The length of the public key in bits (1024, 2048 and 4096). A
2048 bits key is sufficient is most cases. This is a mandatory property.
Email The email address that will be added to the certificate. Leave it empty
(unless your policy requires an email address for your CA).
Common name The “commonname”ofthe certificateisthemain identifier of
the certificate. The common name of the root certificate must be different from
the common name of the intermediate certificate. Choose a unique common
name and do not reuse a common name.
More Selecting “more” enables the following advanced settings for the sub-
ject: “organization”, “first name” and “last name”. These settings are only used
to make it easier for end users to identify the CA certificates.
Make default CA If checked, the newly created CA will be the default CA.
Signature algorithm
The algorithm used for signing the root and intermedi-
ate certificate. Windows versions prior to “XP-sp3” do not support “SHA256
With RSA” or better. If older Windows versions should be supported you are
advised to use “SHA1 With RSA”. If support for older Windows versions is not
required you are advised to select “SHA256 With RSA”.
18
If a root and intermediate certificate is alreadyavailable import them into the certificate and
root store.
64
13.1 Create new CA
13 CERTIFICATE AUTHORITY (CA)
Figure 42: Create new CA
65
13.2 CA settings
13 CERTIFICATE AUTHORITY (CA)
Figure 43: CA settings
13.2 CA settings
When the “Create new end-user certificate” page is opened the default dialog
values are taken from the “CA settings”. The “CA settings” can be opened
from the CA settings sub-menu (see figure43). The settings “Common name”,
“Validity”, “Key length” and “Signature algorithm” were already explained (see
page64)
CA email The sender email address used when sending certificates to end-
users by email. Make sure that the CA email address is a valid email address.
Because the email containing the encrypted certificate is sent by the gateway,
the settingsforthe CA email usershouldbesuchthattheemail is not encrypted
by the gateway (i.e., set encrypt mode of the CA user to “No Encryption”). If a
certificate and key must be sent to an external recipient the CA email address
66
13.3 Certificate Request Handlers
13 CERTIFICATE AUTHORITY (CA)
must be set.
Note: don’t forget to set “encrypt mode” of the CA user to “No Encryption”!
Password length The certificate creation page can automatically generate a
password forthe encryptedprivatekey container (.pfx). Thenumberof random
bytes used to generate the password is set with the password length.
Store password This will be the default value for “Store password” for the
“Create new end-user certificate” page. If checked the password for the last
generated pfx file for a user will be stored in the “Last used pfx password”
preferences of the user (see5.2.12).
Add CRL dist. Point This is the default value for “Add CRL dist. Point” for
the “Create new end-user certificate” page. If checked, and the CRL distribu-
tion point is set, the CRL distribution point value will be added to the newly
generated end-user certificate.
CRL dist. Point The CRL distribution point added to the end-user certificate.
The CRL distribution point is only added if “Add CRL dist. Point” is set. This
is the default value for the “CRL distribution point” setting for the “Create new
end-user certificate” page.
Certificate Authority The default CA used when a certificate is requested.
The default “Certificate Authority” is for example used when a certificate is au-
tomatic requested for a sender when the sender does not yet have a valid
signing certificate and “Auto request certificate” is enabled for the sender. See
section13.3 for more information on “Certificate Request Handlers” and Cer-
tificate Authorities.
13.3 Certificate Request Handlers
Acertificate request handler is responsible for creating and/or retrieving a cer-
tificate and private key from internal or external CAs. The Ciphermail gateway
contains a pluggable framework which allows new certificate request handlers
to be registered. By default, there are currently three certificate request han-
dlers available: “built-in”, “delayed built-in” and “EJBCA”.
Somecertificate request handlers shouldbesetup before they canbeused.
Certificate request handlers can register a configuration page which can be
used to setup the certificate request handler. The available certificate request
handler configuration pages can be accessed using the “Request handlers”
left-hand side menu on the “CA” page. The “Registered Certificate Request
Handler configurationpages” pageshows all registeredcertificate request han-
dler configuration pages (see figure44).
67
13.4 Create new end-user certificate 13 CERTIFICATE AUTHORITY (CA)
Figure 44: Registered Certificate Request Handler configuration pages
13.3.1 built-in certificate request handler
The built-in certificate request handler uses the built-in CA for creating new
certificates. Certificates created with the built-in certificate request handler will
be issued by the default selected CA (see section13.5 for more information
on selecting the default CA). The built-in certificate request handler creates
aprivate key and certificate instantly without any delay (i.e., a request for a
certificate is synchronously handled).
13.3.2 delayed built-in certificate request handler
Thedelayedbuilt-incertificate request handlerissimilartothe built-incertificate
request handler. The only difference is that with the delayedcertificate request
handler, therequest will be handledasynchronouslyby thebackgroundrequest
handler thread.
If “Auto request certificate” (see page30) is enabledand message through-
put should not be impacted when a new certificate is requested, it’s better to
use the delayed built-in certificate request handler because all certificate re-
quests will then be handled asynchronously. If however a certificate should
be used immediately when requested, the built-in certificate request handler
should be used.
13.4 Create new end-user certificate
With the CA page a new end-user certificate can be created (see figure45).
Before an end-user certificate can be created a CA should be available. A
warning will be shown if no CA is available or if a default CA is not selected.
The general and Certificate subject settings have already been discussed.
Email delivery The email delivery settings are required when the newly cre-
atedcertificate andprivatekeyshould be securely sentto anexternal recipient.
If the “Send by email” checkbox is checked a password used for the protection
of the certificate and private key should be set.
Apassword can be randomly generated by pressing the “gear” icon on the
right hand side of the password edit field. If a password is manually set make
sure that the password is strong enough. The password should be handed out
to therecipient ina secure way i.e., it should not be emailed. For example send
68
13.4 Create new end-user certificate 13 CERTIFICATE AUTHORITY (CA)
Figure 45: Create end-user certificate
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